1152年 - 2か月前にフランス王ルイ7世と離婚したばかりのアリエノール・ダキテーヌがアンジュー伯アンリ（後のイングランド王ヘンリー2世）と結婚。

 1268年 - アンティオキア公国がマムルーク朝スルタン・バイバルスにより滅亡。

 1584年（天正12年4月9日） - 長久手の戦い。

 1729年（享保14年4月21日） - 将軍徳川吉宗の子と偽り勘定奉行・稲生正武に見破られた天一坊改行が処刑される。（天一坊事件）

 1756年 - イングランドがフランスに宣戦布告し、七年戦争が始まる。

 1775年 - 大陸海軍が初代「エンタープライズ」を「ジョージ」という艦名で取得する。

 1803年 - ナポレオン戦争: イギリスがアミアンの和約を破棄してフランスに宣戦。

 1804年 - フランス上院がナポレオン・ボナパルトを皇帝に推挙。

 1811年 - ウルグアイ独立戦争: ラス・ピエドラスの戦い。

 1848年 - フランクフルト国民議会が開会する。

 1863年 - 南北戦争: ビックスバーグの包囲戦が始まる。

 1875年 - コロンビアのククタでマグニチュード7.5の地震。コロンビアとベネズエラで壊滅的被害。（ククタ地震）

 1896年 - アメリカ最高裁がプレッシー対ファーガソン裁判で、「公共施設での黒人分離は人種差別に当たらない」(分離すれども平等)とする判決。

 1899年 - ロシア皇帝ニコライ2世の提唱によりオランダのハーグで第1回万国平和会議が開会。7月29日まで。

 1901年 - 片山潜・幸徳秋水らが社会民主党を結成。5月20日に政府により禁止される。

 1927年 - バス学校爆破事件。

 1933年 - ニューディール政策の重要政策であるテネシー川流域開発公社を設置する法律が成立。

 1936年 - 阿部定事件。

 1941年 - 茨城県延方村（現潮来市）地先利根川で定員超過の汽船『水郷丸三十号』（4トン）が転覆。鹿島神宮、香取神宮に向かう団体客など49人が死亡<ref>鹿島・香取参拝客満載の水郷汽船が沈没（昭和16年5月19日 東京日日新聞『昭和ニュース辞典第7巻 昭和14年-昭和16年』p23 昭和ニュース事典編纂委員会 毎日コミュニケーションズ刊 1994年</ref>。

 1944年 - 第二次世界大戦: モンテ・カッシーノの戦いが終結。

 1947年 - 南京で中華民国憲法施行後初めて立法院が招集される。

 1953年 - ジャクリーン・コクランがF-86 セイバーで1049.83 km/hの記録を出し、初めて音の壁を破った女性となる。

 1953年 - フィリピン・モンテンルパのニュー・ビリビッド刑務所で減刑・助命の活動をしていた加賀尾秀忍教誨師、歌手・渡辺はま子から前年のクリスマス慰問の際に贈られたアルバム型オルゴールを持ってマラカニアン宮殿を訪問して、エルピディオ・キリノ大統領と会見。オルゴールを贈り、日本人BC級戦犯全員の早期釈放と帰国を要請する。

 1956年 - 世界4番目の高峰ローツェ主峰がスイス隊により初登頂。

 1958年 - F-104A戦闘機が2,260km/hの速度記録を達成。

 1969年 - 「アポロ10号」が打ち上げられる。

 1970年 - 全国新幹線鉄道整備法公布。

 1974年 - インドが初の地下核実験を行い、世界6番目の核保有国となる。（インドの核実験 (1974年)）

 1974年 - ワルシャワラジオ塔が完成。

 1978年 - 新潟県妙高高原町で地すべり、それに伴う土石流が発生し新赤倉温泉の温泉街が埋没、死者・行方不明者10人<ref>泥流なだれ打ち走る 一瞬家々をのむ 「中に人が」・・・救助できず『朝日新聞』1978年（昭和53年）5月18日夕刊、3版、11面</ref>。

 1980年 - 韓国で光州事件が起こる。

 1980年 - セント・ヘレンズ山が噴火。北半球の気象に甚大な影響を及ぼす。

 1990年 - フランスの高速鉄道TGVが鉄道の世界最高速度515.3km/hを記録。

 1991年 - 北ソマリアがソマリランドとして独立を宣言。

 1991年 - 福井県敦賀市の高速増殖炉「もんじゅ」で機器据付け完了式典が行われ、試運転を開始。

 1994年 - 読売ジャイアンツの槙原寛己が史上15人目の完全試合を達成。（槙原寛己の完全試合）<!-- * 1994年 - Sony Computer Entertainment America設立。 -->

 2004年 - アリゾナ・ダイヤモンドバックスのランディ・ジョンソンが21世紀最初で史上最年長の完全試合を達成。

 2007年 - 日本国憲法の改正手続に関する法律（国民投票法）公布。

 2008年 - 福岡県の鉄道会社西日本鉄道で、九州の鉄道で初めてのICカード乗車券「nimoca」のサービスを開始。

 2009年 - スリランカ内戦: タミル・イーラム解放のトラ (LTTE) の最高指導者ヴェルピライ・プラバカランが殺害され、LTTEが事実上壊滅<ref></ref>。

 2017年 - 1972年に発生した渋谷暴動事件の中心人物である大坂正明が45年の逃亡の末逮捕される。

 2018年 - クバーナ航空972便墜落事故が発生。111人が死亡<ref></ref>。

 2018年 - 藤井聡太が竜王戦4組に昇級。竜王ランキング戦連続昇級の昇段規定を満たし、史上最年少（15歳9ヶ月）の七段となる<ref></ref>。

 2018年 - アメリカ合衆国テキサス州でサンタフェ高校銃乱射事件が発生し、10人死亡<ref>https://www.bbc.com/japanese/44178869 米テキサス州の高校で銃乱射、10人死亡 17歳の生徒逮捕 BBCニュース (2018年5月19日) 2021年5月29日閲覧。</ref><ref>https://www.afpbb.com/articles/-/3175287 米テキサスの銃乱射、留学中の娘が犠牲に 「まるで悪夢」と父親 AFPBB News (2018年5月20日) 2021年5月29日閲覧。</ref>。